Vas-y mon Casey !!
Mon avis : oui MS est un mastodonte, il a su s'imposer (pas toujours d'une manière très correcte) et oui certains de leurs produits sont perfectibles. Mais, MS sont les seuls à proposer un système logiciel global et pour une entreprise, c'est primordial. Tu mets tes postes sous Windows, tu les mets en domaine avec un petit AD et roule ma poule, tu gères çà super facilement (sans compter la mise en service qui est relativement simple même sur un parc conséquent).
A cela, tu ajoutes un serveur Exchange dans le domaine, tu ouvres ta session et hop, t'as tes mails sans configuration supplémentaire ou presque. Et encore, je résume Exchange à un simple serveur mail, je ne parle même pas de la gestion des ressources partagées (salles de réunions, etc.) ou de la gestion des agendas, c'est tout simplement génial pour les utilisateurs et les administrateurs. Va faire çà avec une autre solution (libre ou non, je m'en fous).
D'autres produits professionnelles de MS qui sont réputés ? SQL Server est un très bon exemple. Et là, même chose, sur un parc MS, tu peux intégrer des fonctionnalités reposant sur ce serveur facilement grâce à AD.
Win 2k8 pas utilisé ? On ne change pas de versions de serveurs dès que çà sort sur le marché et cela quel que soit le dév. Si tu as un serveur sous Linux ou n'importe quel OS, tu ne vas pas faire de MàJ pour le plaisir, tu le fais par nécessité. Donc oui, on ne va pas voir disparaitre 2k3 du jour au lendemain.
Par contre, si tu installes une nouvelle plate-forme de services aujourd'hui, si la compatibilité du soft est avérée ou même conseillée, sans hésitation tu installeras un 2k8 et non un 2k3. Petit exemple, durant un stage chez un gros opérateur il y a quelques années, on mettais en service un progiciel qui reposait sur une quarantaine de serveurs. Le dév nous dit "on a la v5 sous le coude mais elle utilise des fonctionnalités de 2k3, si vous restez en 2k, vous ne pourrez pas utilisé toutes les nouvelles fonctionnalités", on a mis du 2k3 même si le système était encore jeune.
Pour ce qui est de la question de la bureautique ou des particuliers, c'est un peu plus discutable je suis d'accord. Perso, j'adore l'interface de Office 2007 mais c'est un avis perso et je comprend que çà rebute certains. Et oui, pour la grande majorité des utilisateurs, un OOo pourraient suffire. Mais dire qu'Office est un mauvais produit, faut pas pousser et MS ne force personne à en acheter une licence.
Bon, je m'arrête là, je m'écarte du sujet (je crois) et c'est une discussion sans fin...